A Virgem e o Menino com Santa Ana, óleo sobre madeira (168 cm x 112 cm), é obra de Leonardo da Vinci, pintada em Milão entre 1508 e 1513. Leonardo nunca finalizou este painel. Leonardo havia conquistado total maestria ao modelar o rosto humano. A Virgem e Santa Ana nesta pintura têm as mesmas características que as mulheres que ele já havia pintado. Os rostos são calmos e serenos. A paisagem é parecida com a da Mona Lisa.

Não obstante à realidade de suas obras, em A Virgem e o Menino com Santa Ana os traços anatômicos são incrivelmente fiéis. Percebe-se a utilização da técnica chiaroscuro (Inventada pelo próprio Leonardo da Vinci), um jogo de luz e sombra que dá ainda mais vida à arte do célebre pintor.

Em 2011 o quadro foi submetido a trabalhos de restauro. Depois de apresentado o resultado, o museu foi acusado de ter danificado o quadro com uma limpeza extrema que deu à obra cores diferentes das originais e um brilho que não é comum aos trabalhos da época do Renascimento.